DISEÑO DE BASE DE SCHIFF DE QUINOLINA Y TRIPTÓFANO, NUEVO COMPUESTO ANTICANCERÍGENO: EVALUACIÓN BIOLÓGICA IN SILICO CON PASS

  • Ariadna Garza-Ortiz Universidad Autónoma de Campeche
  • G.A. Sánchez-Chan
  • F. de M. Ramírez
  • A.S. Romero García
Palabras clave: Síntesis, quinolina, bases de Schiff, heterociclos, anticancerígenos, PASS

Resumen

El cáncer es un importante problema de salud pública, siendo la segunda causa de muerte a nivel mundial; complicándose la situación por el impacto socioeconómico. Las opciones farmacológicas de tratamiento son limitadas, por lo tanto, es necesario el desarrollo de nuevos fármacos eficaces. Los derivados de quinolina y las bases de Schiff han demostrado poseer una potente actividad anticancerosa dirigida a diferentes blancos diana, entre los que se puede mencionar: topoisomerasa I y II, telomerasa, quinasa CSF-1R e histona acetiltransferasa. El presente trabajo presenta los avances en el diseño, síntesis y caracterización de nuevas moléculas con núcleo de quinolina, bases de Schiff y el aminoácido triptófano, para posteriormente evaluar de manera teórica la actividad anticancerígena empleando el software PASS, que permite la evaluación de la probabilidad de acción biológica general mediante la comparación de moléculas de estructura análogas de conocida actividad biológica. La propuesta sintética implica una reacción de condensación. La caracterización abarca el empleo de distintas herramientas y metodologías como análisis elemental, espectroscopía de infrarrojo, espectrometría de masas ESI-MS, conductividad y solubilidad. Los resultados indican que L1 tiene un prometedor efecto citotóxico que potencialmente podría emplearse en el tratamiento del cáncer.

Citas

Da Silva, C M., Da Silva, D L., Modolo, L V., Alves, R B., De Resende, M A., Martins, C V B., De Fátima, A. (2011). Schiff bases: A short review of their antimicrobial activities. “Journal of Advanced Research”. 2(1):1-8. Cairo, Brasil.
De la Garza, J., Juárez, P. (2014). El tratamiento del cáncer, Capítulo VIII. En “El cáncer”. 97-113. Universidad Autónoma de Monterrey. Monterrey, México.
Garza-Ortiz, A., Ramírez de la Cruz, F de M., López Gutierrez, T J., Mex Álvarez, R M. (2018) The versatile biological and chemical reactivity of quinoline derivatives, a source of innovation for the chemist" “ECORFAN-Bolivia Journal”. 5(8) 33-42. Bolivia.
Garza-Ortiz, A., Camacho-Camacho, C., Rojas-Oviedo, I., Toscano, R A. Sánchez-Sánchez, L., Cardenas, J., López-Muñoz, H. (2016) Tributyltin(IV) Schiff Base Complexes with Amino Acid Derivatives: Synthesis, Characterization and Biological Activity. “Applied Organometal. Chem.” 2016. 30: 199-207. The Netherlands.
Garza-Ortiz, A., Maheswary, P U., Siegler, M., Spek, A L., Reedijk, J. (2013a) A New family of Ru(II) complexes with a tridentate pyridine Schiff-base ligand and bidentate co-ligands. Synthesis, characterization, structure and in vitro cytotoxicity studies. “New Journal of Chemistry”. 37:3450-3460. The Netherlands.
Garza-Ortiz, A., Camacho-Camacho, C., Rojas-Oviedo, I., Sainz-Espuñes, T., Gutiérrez-Lucas, L R., Gutierrez Carrillo, A., Vera Ramirez, M A. (2013b) Novel Organotin(IV) Schiff Base Complexes with Histidine derivatives: Synthesis, Characterization and Biological Activity. “Bioinorganic Chemistry and Applications” Article ID 502713, 12 pages. http://dx.doi.org/10.1155/2013/502713.
Karekal, M R., Biradar, V., Mruthyunjayaswamy B H M. (2013). Synthesis, characterization, antimicrobial, DNA cleavage, and antioxidant studies of some metal complexes derived from Schiff base containing indole and quinoline moieties. “Bioinorganic Chemistry and Application”. Hindawi Publising Corporation. 1-3. India. https://doi.org/10.1155/2013/315972.
Ketron, A C., Denny, W A., Graves, D E., Osheroff, N. (2012) Amsacrine as a topoisomerase II poison: importance of drug-DNA interactions. “Biochemistry”.51(8):1730-1739.
Kumar, S., Bawa, S., Gupta, H. (2009). Biological activities of quinoline derivatives. “Mini-Reviews in Medicinal Chemistry”. (9). 1648-1654. India.
Kurdekar, G S., Mudigoudar Puttanagouda, S., Kulkarni, N V., Budagumpi, S., Revankar, V K. (2011). Synthesis, characterization, antibiogram and DNA binding studies of novel Co(II), Ni(II), Cu(II), and Zn(II) complexes of Schiff base ligands with quinoline core. “Medicinal Chemistry Research”. (20): 421-429. Springer Nature. Switzerland.
Lagunin A., Filimonov D., Poroikov V. (2010) Multi-targeted natural products evaluation based on biological activity prediction with PASS. “Curr Pharm Des.” 16(15):1703-1717.
Organización Mundial de la Salud. (2018). Cáncer, datos y cifras. Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer. Consultado: 02/11/2020 https://www.who.int/cancer/about/facts/es/
Rani, A. et al. (2015). Schiff bases as an antimicrobial agent: A review. “Journal of Biological and Chemical Sciences”. (JBCS). (2): 62-64.
Publicado
2021-04-28
Sección
Artículos de Investigación